在亚冠精英赛第4轮中，上海海港为中超球队开个好头，以4-2战胜了纽卡斯尔喷气机。11月3日20:15，北京国安在主场迎战来自泰超的泰港，此役国安已经积累了7分，掌握了晋级的主动权。教练蒙哥马利继续派出最强阵容，七名外援首发，张玉宁、林良铭和塞尔吉尼奥则作为替补上阵。而对手泰港进行了适度的人员调整，仅派出四名外援首发，意图在主场战斗中采取保守防守策略。

泰港在比赛中采取了保守的姿态，重心放在防守。北京国安则如潮水般展开进攻，比赛开场仅5分钟，柏杨的一记横传制造机会，对方门将扑救失误，沙德拉克随即补射成功，为国安首开纪录。蒙哥马利的战术安排较为激进，边后卫的传中策略得到了显著成效，这也是基于对手边路短板调整后的战术奏效。然而，领先后国安略显松懈，付出了代价。

比赛第17分钟，孔特在中场的一记轻率横传失误被泰港抓住机会，迅速反击引发了对抗，博丁传出直塞，裘德顺素冷静推射得手，将比分扳平，这次失误使得国安的优势瞬间消失。泰港是泰超的头号球队，其进攻实力不容小觑，国安此时已经展现出对对手的轻视。丢球后，国安的防线并未立刻回神，20分钟时，泰港开出角球，裘德顺素再次高高跃起头球破门，短短3分钟内，国安连失两球。

比赛进行到第24分钟，国安在前场获得任意球机会，张稀哲的传球绕过前点，达万头球破门，终于将比分追平。两队展开了对攻大战，不到30分钟就已进了四球。此时国安球员需要集中精神，然而第29分钟，拉莫斯出现失误，遭对方断球，随后泰港一脚射门被侯森扑出，博丁在禁区外的凌空补射又入一球，国安的防守失误并非源自个人能力，而是整体心态问题。

泰港的防守同样不稳定，第38分钟，杜齐亚克在禁区内过掉两名防守球员，射门折射后击中横梁弹进球门，国安再次赶上比分。第41分钟，国安抓住泰港的防守失误，达万连抢带射反超成4-3。下半场，国安的后防线依然迟缓，58分钟时，拉莫斯在后场犯规被判红牌，国安失去一名球员，开始全面防守，局势瞬间逆转。

在少一人的情况下，国安被迫承受泰港的持续攻势，泰港也积极换上外援。比赛第78分钟，泰港任意球被顶出禁区，博丁将球轰出一脚世界波，第81分钟再度在禁区右侧以一脚世界波破门，国安在短短3分钟内连失两球，防线毫无抵抗能力，完全失去了控制。补时阶段，泰港利用反击再入两球，最终国安以4-7不敌泰港，遭遇本赛季亚冠首败，终结了21场不败纪录。这场比赛的失利并非只是由于红牌导致，国安在上半场就已经显露出防守松懈的问题，蒙哥马利的战术体系在此役中罕见崩溃，领先后完全轻视对手，最终落得惨败的下场。